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<!DOCTYPE html>

<title>Ylide</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Ylide</h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr">Ein Ylid ist ein <a href="Zwitterion" title="Zwitterion">inneres Salz</a>, bei dem ein <a href="Anionisch" class="mw-redirect" title="Anionisch">anionisches</a> Zentrum einer <a href="Kationisch" class="mw-redirect" title="Kationisch">kationischen</a> Gruppe direkt benachbart ist und durch diese stabilisiert wird.<a href="#cite_note-:2-1">[1]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Die ersten Ylide wurden bereits 1894 von Michaelis und Gimborn synthetisiert, jedoch nicht als solche erkannt.<a href="#cite_note-2">[2]</a><a href="#cite_note-3">[3]</a><a href="#cite_note-4">[4]</a> In der Folge erfolgte die erste bewusste Synthese und Isolierung eines Ylids 1919 durch Staudinger und Meyer.<a href="#cite_note-5">[5]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Struktur">Struktur</h2></div>

Viele Eigenschaften von Yliden lassen sich auf die besondere elektronische Struktur der zentralen ylidischen Bindung zurückführen. Diese Bindung kann auf verschiedene Arten beschrieben werden. Zum einen als Zwitterion, mit sowohl kovalentem („-yl“) als auch ionischem („-id“) Charakter der Bindung. Das Molekül entspricht dabei einem Zwitterion mit einer Ladungstrennung zwischen einer <a href="Onium-Verbindung" title="Onium-Verbindung">Oniumgruppe</a> (zum Beispiel <a href="Phosphonium" title="Phosphonium">Phosphonium</a>) und einem direkt benachbarten anionischen Zentrum, wie einem <a href="Carbanion" title="Carbanion">Carbanion</a>.<a href="#cite_note-:2-1">[1]</a><a href="#cite_note-:0-6">[6]</a> Die Stabilisierung erfolgt dabei durch <a href="Hyperkonjugation#Negative_Hyperkonjugation" title="Hyperkonjugation">negative Hyperkonjugation</a> der negativen Ladung des anionischen Zentrums in ein antibindendes σ*-Orbital der Oniumgruppe zu einem ihrer Substituenten.<a href="#cite_note-:1-7">[7]</a> Daraus resultiert die Beschreibung in einer mesomeren Grenzstruktur mit einem Doppelbindungscharakter zwischen der Oniumgruppe und dem anionischen Zentrum.

In der Vergangenheit spielte weiterhin die Beschreibung als Ylen mit alkylischem („-yl“) und kovalentem <a href="Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindungscharakter</a> („-en“) eine Rolle. In dieser Struktur wird allerdings die <a href="Oktettregel" title="Oktettregel">Oktettregel</a> verletzt. Diese Verletzung wurde mit einer Beteiligung der d-Orbitale der Oniumgruppe erklärt. Allerdings konnten computerchemische Untersuchungen zeigen, dass diese lediglich eine untergeordnete Rolle spielt.<a href="#cite_note-:0-6">[6]</a><a href="#cite_note-:1-7">[7]</a>

In neueren Veröffentlichungen wird zudem die Beschreibung als <a href="Phosphanliganden" title="Phosphanliganden">phosphanstabilisiertes</a> <a href="Carbene" title="Carbene">Carben</a> vorgeschlagen und ausführlich diskutiert.<a href="#cite_note-:1-7">[7]</a><a href="#cite_note-8">[8]</a><a href="#cite_note-9">[9]</a><a href="#cite_note-10">[10]</a>

<div class="gallerytext">Die veraltete Beschreibung eines P-Ylids als Ylen.</div>

</li>

<div class="gallerytext">Die Beschreibung eines P-Ylids als phosphanstabilisiertes Carben.</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese_von_Yliden">Synthese von Yliden</h2></div>

Insbesondere die Synthese von P- und S-Yliden erfolgt in der Regel durch Deprotonierung der entsprechenden Phosphonium- beziehungsweise Sulfoniumsalze in α-Position zur Oniumgruppe.<a href="#cite_note-:2-1">[1]</a> Es sind allerdings auch andere Syntheserouten bekannt. Beispielsweise können N-Ylide durch die Reaktion von <a href="Carbenkomplexe" title="Carbenkomplexe">Carbenkomplexen</a> mit <a href="Amine" title="Amine">Aminen</a> erhalten werden.<a href="#cite_note-:3-11">[11]</a> Die Synthese von Br-Yliden kann hingegen durch die Umsetzung von geeigneten Brom(III)-Precursoren mit Bis(perfluoaralkylsulfon)methylen erfolgen.<a href="#cite_note-12">[12]</a> Die so erhaltenen Br-Ylide reagieren wiederum mit Arylchloriden oder -iodiden zu den entsprechenden Cl- oder I-Derivaten.<a href="#cite_note-13">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Arten_von_Yliden">Arten von Yliden</h2></div>

In einer Vielzahl von Yliden fungiert ein Kohlenstoffatom als anionisches Zentrum. Diese Verbindungen werden entsprechend dem Zentralatom der Oniumgruppe beispielsweise als <a href="Phosphor" title="Phosphor">P</a>-, <a href="Schwefel" title="Schwefel">S</a>- oder <a href="Arsen" title="Arsen">As</a>-Ylide bezeichnet.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="P-Ylide">P-Ylide</h3></div>

<div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="Phosphor-Ylide" title="Phosphor-Ylide">Phosphor-Ylide</a></div>

Mit Yliden sind umgangssprachig häufig Phosphor-Ylide (auch als <a href="Phosphorane" title="Phosphorane">Phosphorane</a> bezeichnet) gemeint. Es handelt sich dabei um phosphororganische Verbindungen, in denen das Phosphoratom die <a href="Oxidationsstufe" class="mw-redirect" title="Oxidationsstufe">Oxidationsstufe</a> +V hat. Anwendung finden P-Ylide insbesondere in der <a href="Wittig-Reaktion" title="Wittig-Reaktion">Wittig-Reaktion</a>.<a href="#cite_note-:5-14">[14]</a><a href="#cite_note-:6-15">[15]</a> Meist werden sie nicht hierbei isoliert, sondern in situ hergestellt und direkt mit einem <a href="Aldehyd" class="mw-redirect" title="Aldehyd">Aldehyd</a> umgesetzt, welches schließlich die Methylengruppe des Ylids erhält (d. h., aus C=O wird C=CH2). Diese Reaktion und ihre Variationen (zum Beispiel <a href="Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion" title="Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion">Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion</a>) werden in einer Vielzahl industrieller Prozesse als Schlüsselschritt angewandt (zum Beispiel in der Vitaminsynthese).

<a href="Hubert_Schmidbaur" title="Hubert Schmidbaur">Schmidbaur</a> erkannte als erster, dass P-Ylide aufgrund ihrer Donoreigenschaften (negative Ladung des Carbanions) als Liganden für Metalle geeignet sind. Ihm gelang auch erstmals die Isolierung des Trimethylmethylenphosphorans (Me3P=CH2), einer extrem reaktiven Verbindung.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="S-Ylide">S-Ylide</h3></div>

<div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="Schwefel-Ylide" title="Schwefel-Ylide">Schwefel-Ylide</a></div>

Eine zweite wichtige Klasse an Yliden sind die S-Ylide. Diese lassen sich in Sulfonium-Ylide der Form R2S+–C−R2 mit Schwefel in der Oxidationsstufe +III und Sulfoxonium-Ylide der Form R2(O)S+–C−R2 mit einem Schwefelatom in der Oxidationsstufe +V unterteilen.<a href="#cite_note-16">[16]</a> Insbesondere Sulfoniumylide finden Anwendung in der <a href="Johnson-Corey-Chaykovsky-Reaktion" class="mw-redirect" title="Johnson-Corey-Chaykovsky-Reaktion">Johnson-Corey-Chaykovsky-Reaktion</a><a href="#cite_note-:5-14">[14]</a><a href="#cite_note-:6-15">[15]</a> oder treten in der <a href="Swern-Oxidation" title="Swern-Oxidation">Swern-Oxidation</a><a href="#cite_note-:6-15">[15]</a> als Intermediat auf.

<div class="gallerytext">Struktur eines Sulfonium-Ylids</div>

</li>

<div class="gallerytext">Struktur eines Sulfoxonium-Ylids</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="N-Ylide">N-Ylide</h3></div>

<div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="Ammonium-Ylide" title="Ammonium-Ylide">Ammonium-Ylide</a></div>

<div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="Azomethin-Ylide" title="Azomethin-Ylide">Azomethin-Ylide</a></div>

Als nach den P- und S-Yliden wichtigste Art von Yliden gelten die N-Ylide.<a href="#cite_note-:3-11">[11]</a> Diese weisen eine große strukturelle Vielfalt auf. So ist in den <a href="Ammonium-Ylide" title="Ammonium-Ylide">Ammonium-Yliden</a>, die strukturell den P-Yliden gleichen, der Stickstoff tetravalent und sp3-hybridisiert. Dem Gegenüber stehen die <a href="Azomethin-Ylide" title="Azomethin-Ylide">Azomethin-</a>, <a href="Pyridiniumverbindungen" title="Pyridiniumverbindungen">Pyridinium-</a> und <a href="Triazole" title="Triazole">Triazolium</a>-Ylide. In diesen ist der Stickstoff trivalent und sp2-hybridisiert.<a href="#cite_note-:3-11">[11]</a>

<div class="gallerytext">Struktur eines Ammonium-Ylids</div>

</li>

<div class="gallerytext">Struktur eines Azomethin-Ylids</div>

</li>

<div class="gallerytext">Struktur eines Pyridinium-Ylids</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Weitere_einfache_Ylide">Weitere einfache Ylide</h3></div>

Es sind noch weitere Ylide von Hauptgruppenelementen in der Oniumgruppe bekannt, zum Beispiel mit <a href="Arsen" title="Arsen">Arsen</a> (As-Ylide),<a href="#cite_note-17">[17]</a><a href="#cite_note-:4-18">[18]</a> <a href="Antimon" title="Antimon">Antimon</a> (Sb-Ylide),<a href="#cite_note-:4-18">[18]</a> <a href="Selen" title="Selen">Selen</a> (Se-Ylide)<a href="#cite_note-19">[19]</a> oder <a href="Halogene" title="Halogene">Halogenen</a> (Halogen-Ylide).<a href="#cite_note-20">[20]</a><a href="#cite_note-21">[21]</a>

<div class="gallerytext">Struktur eines As-Ylids</div>

</li>

<div class="gallerytext">Struktur eines Sb-Ylids</div>

</li>

<div class="gallerytext">Struktur eines Se-Ylids</div>

</li>

<div class="gallerytext">Struktur von Halogen-Yliden (X = <a href="Chlor" title="Chlor">Cl</a>, <a href="Brom" title="Brom">Br</a>, <a href="Iod" title="Iod">I</a>)</div>

</li>

</ul>

Neben diesen gibt es allerdings noch eine Vielzahl an weiteren funktionellen Gruppen, in denen ein anderes Element als Kohlenstoff das anionische Zentrum bildet. So können beispielsweise die S–O-Bindungen in <a href="Sulfoxide" title="Sulfoxide">Sulfoxiden</a> oder <a href="Sulfone" title="Sulfone">Sulfonen</a> als ylidisch aufgefasst werden.<a href="#cite_note-22">[22]</a><a href="#cite_note-23">[23]</a> Als anionische Zentren fungieren in diesen Fällen die Sauerstoffatome. Dasselbe gilt ebenfalls für <a href="Phosphanoxide" title="Phosphanoxide">Phosphanoxide</a>.<a href="#cite_note-24">[24]</a>

<div class="gallerytext">Ylidische Schreibweise eines Phosphanoxids</div>

</li>

<div class="gallerytext">Ylidische Schreibweise eines Sulfoxids</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Bisylide">Bisylide</h3></div>

Eine weitere Klasse von Yliden sind die Bisylide. Bei diesen Verbindungen ist ein zweifach negativ geladenes Carbanion mit zwei Oniumgruppen substituiert. Auch diese Verbindungen sind entsprechend neutral geladen. Handelt es sich bei beiden Oniumgruppen um Phosphoniumgruppen, werden diese Verbindungen auch als Carbodiphosphorane bezeichnet, allerdings sind auch sulfonium-<a href="#cite_note-25">[25]</a> und phosphonium-/sulfonium gemischtsubstituierte<a href="#cite_note-26">[26]</a> Bisylide bekannt. Auch Seloniumgruppen können zur Stabilisierung der Verbindung eingesetzt werden.<a href="#cite_note-27">[27]</a> Weiterhin können stark gebogene <a href="Allene" title="Allene">Allene</a> auch als Bisylide (Carbodicarbene) aufgefasst werden.<a href="#cite_note-:1-7">[7]</a><a href="#cite_note-28">[28]</a><a href="#cite_note-29">[29]</a>

<div class="gallerytext">Struktur von phosphonium-substituierten Bisyliden (Carbodiphosphoranen)</div>

</li>

<div class="gallerytext">Struktur von phosphonium-/sulfonium-substiituierten Bisyliden</div>

</li>

<div class="gallerytext">Struktur von sulfonium-substituierten Bisyliden</div>

</li>

<div class="gallerytext">Ein Allen (links) gegenüber einem gebogenen Allen in ylidischer Schreibweise (rechts)</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Yldiide">Yldiide</h3></div>

In Yldiiden, teilweise auch als metallierte Ylide bezeichnet, wird ein zweifach negativ geladenes Carbanion im Gegensatz zu Bisyliden nur durch eine Oniumgruppe stabilisiert. Diese Verbindungen sind entsprechend <a href="Anion" title="Anion">anionisch</a>. Als <a href="Gegenion" title="Gegenion">Gegenion</a> fungieren dabei <a href="Alkalimetalle" title="Alkalimetalle">Alkalimetallkationen</a>.<a href="#cite_note-30">[30]</a><a href="#cite_note-31">[31]</a><a href="#cite_note-32">[32]</a> Yldiide eignen sich zur Einführung von Ylidsubstituenten durch <a href="Metathese_(Chemie)" title="Metathese (Chemie)">Salzmetathesereaktionen</a>.<a href="#cite_note-33">[33]</a><a href="#cite_note-34">[34]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Besondere Bekanntheit haben P-Ylide durch ihren Einsatz als Reagenzien zur C=C-Bindungsknüpfung in der <a href="Wittig-Reaktion" title="Wittig-Reaktion">Wittig-Reaktion</a>,<a href="#cite_note-35">[35]</a> für die ihr Entdecker <a href="Georg_Wittig" title="Georg Wittig">Georg Wittig</a> 1979 mit dem <a href="Nobelpreis_f%C3%BCr_Chemie" title="Nobelpreis für Chemie">Nobelpreis für Chemie</a> ausgezeichnet wurde.<a href="#cite_note-36">[36]</a> S-Ylide werden hingegen hauptsächlich in der <a href="Johnson-Corey-Chaykovsky-Reaktion" class="mw-redirect" title="Johnson-Corey-Chaykovsky-Reaktion">Johnson-Corey-Chaykovsky-Reaktion</a> in der Synthese von <a href="Epoxide" title="Epoxide">Epoxiden</a>, <a href="Aziridin" title="Aziridin">Aziridinen</a> und <a href="Cyclopropane" title="Cyclopropane">Cyclopropanen</a> verwendet.<a href="#cite_note-37">[37]</a> Neben diesen Anwendungen dienen Ylide beispielsweise in <a href="Amino(ylid)substituierte_Carbene" title="Amino(ylid)substituierte Carbene">ylidsubstituierten Carbenen</a> oder deren schwereren Homologen jedoch auch als Liganden. Durch den Elektronenreichtum des ylidischen Kohlenstoffatoms werden so besonders starke σ-Donoren erhalten.<a href="#cite_note-38">[38]</a> Auch ylidsubstituierte Phosphane zeichnen sich durch besonders starke Donorliganden aus.<a href="#cite_note-39">[39]</a><a href="#cite_note-40">[40]</a><a href="#cite_note-41">[41]</a> Ebenso gibt es eine Vielzahl an Beispielen von ylidsubstituierten Übergangsmetallkomplexen.<a href="#cite_note-42">[42]</a><a href="#cite_note-43">[43]</a><a href="#cite_note-44">[44]</a><a href="#cite_note-45">[45]</a><a href="#cite_note-46">[46]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-:2-1">↑ <a href="#cite_ref-:2_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-:2_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-:2_1-2">c</a> <a href="Christoph_Janiak" title="Christoph Janiak">Christoph Janiak</a>, <a href="Hans-J%C3%BCrgen_Meyer" class="mw-disambig" title="Hans-Jürgen Meyer">Hans-Jürgen Meyer</a>, Dietrich Gudat, Ralf Alsfasser: <cite style="font-style:italic">Riedel Moderne Anorganische Chemie</cite>. de Gruyter, 2012, ISBN 978-3-11-024900-2, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1515/9783110249019">10.1515/9783110249019</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Ylide&rft.au=Christoph+Janiak%2C+Hans-J%C3%BCrgen+Meyer%2C+Dietrich+Gudat%2C+...&rft.btitle=Riedel+Moderne+Anorganische+Chemie&rft.date=2012&rft.doi=10.1515%2F9783110249019&rft.genre=book&rft.isbn=9783110249002&rft.pub=de+Gruyter" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> A. Michaelis, H. V. Gimborn: <cite style="font-style:italic">Ueber das Betaïn und Cholin des Triphenylphosphins</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Berichte_der_deutschen_chemischen_Gesellschaft" class="mw-redirect" title="Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft">Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft</a></cite>. Band 27, Nr. 1, Januar 1894, S. 272–277, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cber.18940270152">10.1002/cber.18940270152</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Ylide&rft.atitle=Ueber+das+Beta%C3%AFn+und+Cholin+des+Triphenylphosphins&rft.au=A.+Michaelis%2C+H.+V.+Gimborn&rft.date=1894-01&rft.doi=10.1002%2Fcber.18940270152&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Berichte+der+deutschen+chemischen+Gesellschaft&rft.pages=272-277&rft.volume=27" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> Ali Ramazani, Ali Reza Kazemizadeh: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Preparation of Stabilized Phosphorus Ylides via Multicomponent Reactions and Their Synthetic Applications</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic"><a href="Current_Organic_Chemistry" title="Current Organic Chemistry">Current Organic Chemistry</a></cite>. Band 15, Nr. 23, 1. Dezember 2011, S. 3986–4020, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.2174/138527211798072412">10.2174/138527211798072412</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Ylide&rft.atitle=Preparation+of+Stabilized+Phosphorus+Ylides+via+Multicomponent+Reactions+and+Their+Synthetic+Applications&rft.au=Ali+Ramazani%2C+Ali+Reza+Kazemizadeh&rft.date=2011-12-01&rft.doi=10.2174%2F138527211798072412&rft.genre=journal&rft.issue=23&rft.jtitle=Current+Organic+Chemistry&rft.pages=3986-4020&rft.volume=15" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Fausto Ramirez, Samuel Dershowitz: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Phosphinemethylenes. 1 II. Triphenylphosphineacylmethylenes</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic"><a href="The_Journal_of_Organic_Chemistry" title="The Journal of Organic Chemistry">The Journal of Organic Chemistry</a></cite>. Band 22, Nr. 1, Januar 1957, S. 41–45, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jo01352a010">10.1021/jo01352a010</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Ylide&rft.atitle=Phosphinemethylenes.+1+II.+Triphenylphosphineacylmethylenes&rft.au=Fausto+Ramirez%2C+Samuel+Dershowitz&rft.date=1957-01&rft.doi=10.1021%2Fjo01352a010&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=The+Journal+of+Organic+Chemistry&rft.pages=41-45&rft.volume=22" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> H. Staudinger, Jules Meyer: <cite style="font-style:italic">Über neue organische Phosphorverbindungen III. Phosphinmethylenderivate und Phosphinimine</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Helvetica_Chimica_Acta" title="Helvetica Chimica Acta">Helvetica Chimica Acta</a></cite>. Band 2, Nr. 1, 1919, S. 635–646, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/hlca.19190020164">10.1002/hlca.19190020164</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Ylide&rft.atitle=%C3%9Cber+neue+organische+Phosphorverbindungen+III.+Phosphinmethylenderivate+und+Phosphinimine&rft.au=H.+Staudinger%2C+Jules+Meyer&rft.date=1919&rft.doi=10.1002%2Fhlca.19190020164&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Helvetica+Chimica+Acta&rft.pages=635-646&rft.volume=2" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-:0-6">↑ <a href="#cite_ref-:0_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-:0_6-1">b</a> Steven M. Bachrach: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Molecular structure of phosphonium ylides</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic"><a href="The_Journal_of_Organic_Chemistry" title="The Journal of Organic Chemistry">The Journal of Organic Chemistry</a></cite>. Band 57, Nr. 16, Juli 1992, S. 4367–4373, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jo00042a012">10.1021/jo00042a012</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Ylide&rft.atitle=Molecular+structure+of+phosphonium+ylides&rft.au=Steven+M.+Bachrach&rft.date=1992-07&rft.doi=10.1021%2Fjo00042a012&rft.genre=journal&rft.issue=16&rft.jtitle=The+Journal+of+Organic+Chemistry&rft.pages=4367-4373&rft.volume=57" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-:1-7">↑ <a href="#cite_ref-:1_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-:1_7-1">b</a> <a href="#cite_ref-:1_7-2">c</a> <a href="#cite_ref-:1_7-3">d</a> <a href="Viktoria_D%C3%A4schlein-Gessner" title="Viktoria Däschlein-Gessner">Viktoria H. Gessner</a> (Hrsg.): <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Modern Ylide Chemistry</cite> (= <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Structure and Bonding</cite>). Springer International Publishing, Cham 2018, ISBN 978-3-319-89544-4, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/978-3-319-89545-1">10.1007/978-3-319-89545-1</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Ylide&rft.btitle=Modern+Ylide+Chemistry&rft.date=2018&rft.doi=10.1007%2F978-3-319-89545-1&rft.genre=book&rft.isbn=9783319895444&rft.place=Cham&rft.pub=Springer+International+Publishing&rft.series=Structure+and+Bonding" style="display:none">

</li>

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<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Gernot Frenking: <cite style="font-style:italic">Dative Bindungen bei Hauptgruppenelementverbindungen. Ein Plädoyer für mehr Pfeile</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Angewandte Chemie</cite>. Band 126, Nr. 24, 10. Juni 2014, S. 6152–6158, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ange.201311022">10.1002/ange.201311022</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Ylide&rft.atitle=Dative+Bindungen+bei+Hauptgruppenelementverbindungen.+Ein+Pl%C3%A4doyer+f%C3%BCr+mehr+Pfeile&rft.au=Gernot+Frenking&rft.date=2014-06-10&rft.doi=10.1002%2Fange.201311022&rft.genre=journal&rft.issue=24&rft.jtitle=Angewandte+Chemie&rft.pages=6152-6158&rft.volume=126" style="display:none">

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<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Daniel Himmel, Ingo Krossing, Andreas Schnepf: <cite style="font-style:italic">Dativ oder nicht dativ?</cite> In: <cite style="font-style:italic">Angewandte Chemie</cite>. Band 126, Nr. 24, 10. Juni 2014, S. 6159–6160, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ange.201403078">10.1002/ange.201403078</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Ylide&rft.atitle=Dativ+oder+nicht+dativ%3F&rft.au=Daniel+Himmel%2C+Ingo+Krossing%2C+Andreas+Schnepf&rft.date=2014-06-10&rft.doi=10.1002%2Fange.201403078&rft.genre=journal&rft.issue=24&rft.jtitle=Angewandte+Chemie&rft.pages=6159-6160&rft.volume=126" style="display:none">

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<li id="cite_note-:3-11">↑ <a href="#cite_ref-:3_11-0">a</a> <a href="#cite_ref-:3_11-1">b</a> <a href="#cite_ref-:3_11-2">c</a> Hillary J. Dequina, Jennifer M. Schomaker: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Aziridinium Ylides: Underused Intermediates for Complex Amine Synthesis</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Trends in Chemistry</cite>. Band 2, Nr. 10, Oktober 2020, S. 874–887, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.trechm.2020.08.003">10.1016/j.trechm.2020.08.003</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/33665590?dopt=Abstract">PMID 33665590</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Ylide&rft.atitle=Aziridinium+Ylides%3A+Underused+Intermediates+for+Complex+Amine+Synthesis&rft.au=Hillary+J.+Dequina%2C+Jennifer+M.+Schomaker&rft.date=2020-10&rft.doi=10.1016%2Fj.trechm.2020.08.003&rft.genre=journal&rft.issue=10&rft.jtitle=Trends+in+Chemistry&rft.pages=874-887&rft.pmid=33665590&rft.volume=2" style="display:none">

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